本报社(记者 王云立 通讯员 伏薇)记者5月3日从淮海工学院化工学院获悉,该院青年教师陶传洲博士近日在国际化学领域顶级期刊《德国应用化学》发表研究论文——金催化手性烯丙基叠氮和烯丙基胺高对映选择性合成,展示其在有机化合物对映选择性合成方法中取得的重要成果。
据陶传洲介绍,有机化合物对映选择性合成一直是有机化学研究的难点、焦点问题,如何实现目标分子高选择性合成是业界研究的热点。目前,使用手型配体配位金属离子组成手型催化剂,催化不对称有机反应以合成手性化合物,获得合成化学家们广泛关注。
论文报道了首例不对称催化丙二烯型化合物的对映选择性氢叠氮化和氢胺化,工作使用手性非环二氨基卡宾(ADC)作为手性配体,与一价金离子配位活化丙二烯型化合物,叠氮负离子对映选择性进攻丙二烯,实现对碳碳重键的手性加成反应,获得手性烯丙基叠氮化产物,对应选择性高达90%,而同一个手性金催化剂,催化丙二烯型化合物氢胺化反应,获得了构型反转的烯丙基胺产物,对映选择性高达92%。
由于手性烯丙基叠氮可容易地转化为氨基,此研究将为手性烯丙基胺、手性氨基酸、及其他手性含氨基化合物的规模化生产奠定基础,为天然产物、药物等复杂分子的合成提供了新型合成方法。